Играть в теннис начала с 8 лет, после того, как мать отдала её в секцию. Тренировалась в детской международной академии тенниса «Валери». Чемпионка России — 2001 г. (в возрасте до 16 лет), 2002 г. (до 18 лет). Победительница Международных юношеских игр Содружества Независимых Государств, стран Балтии и регионов России под патронатом МОК (2002 г.).

Победительница Кубка РТТ 2002 г. (до 18 лет). Неоднократная победительница «Кубка Европы» в составе юношеской сборной команды России (в возрастной категории 16—18 лет). Победительница шести юниорских турниров ITF в одиночном разряде — одного 2-й категории, одного 3-й категории и четырёх 4-й категории. Финалистка юниорского Уимблдона — 2003. Победительница одного юниорского турнира ITF 4-й категории в парном разряде.

В 2004, на первом же своем появлении на турнирах Большого шлема сенсационно выбила из второго круга Открытого чемпионата США Анастасию Мыскину со счетом 7:6(3) 6:3. Вошла в сотню лучших теннисисток мира во рейтингу WTA 13 сентября под номером 91. Вошла в первую полусотню 6 июня 2004 под номером 44. В августе 2005 занимала 24 номер мировой классификации.

В 2006 году она добилась побед над Еленой Янкович, Даниэлой Гантуховой, Аной Иванович, Надеждой Петровой и Шахар Пеер, которые стоят в рейтинге выше, чем Анна.

1 октября 2006 Чакветадзе выиграла свой первый титул WTA в Гуанчжоу, Китай, победив в финале испанку Анабель Медину Гарригес, а 15 октября выиграла Кубок Кремля.

В 2007 Чакветадзе очень успешно начала турниры, сразу выиграв свой третий титул WTA на турнире в Хобарте, Австралия, победив в финале соотечественницу Василису Бардину со счетом 6-3, 7-6(3). Летом Анна выиграла свой первый турнир на траве — в голландском Хертогенбоше, обыграв в финале Елену Янкович. Успешным оказался для Анны американская часть сезона. Она выиграла 2 турнира: в Цинциннати и в Стэнфорде. Крайне успешно выступила и в турнирах Большого шлема, дойдя до четвертьфиналов на Australian Open и Roland Garros, а также до полуфинала US Open.

Чакветадзе предпочитает травяное покрытие кортов. Ездит на турниры со своим отцом. Личный тренер — Павел Остовский. Владеет английским языком.