Впервые о ней заговорили, когда в возрасте 16 лет, Михаэлла, пробившись сквозь сито квалификационных соревнований, достигла второго круга Австралийского Чемпионата, где в упорной борьбе уступила Патти Шнидер 6:3 3:6 4:6.

На Уимблдоне она также прошла через отбор, но проиграла в первом раунде. После четвертьфинала на домашнем травяном турнире в Хертогенбоше, Михаэлла впервые вошла в топ-100 рейтинга WTA.

Конец 2005 года она и вовсе провела блестяще, завоевав первый титул WTA в Ташкенте (в финале победив Акгюль Амманмурадову 6:0 4:6 6:3). А на турнире в бельгийском Хассельте Крайчек добралась до полуфинала.

Михаэлла закончила тот сезон на 58-м месте в табели о рангах.

2006 год стал продолжением прошлого: титул в австралийском Хобарте после победы в решающем матче над чешкой Иветой Бенешовой 6:1 6:2 и третий круг Открытого чемпионата Австралии, где Михаэлла снялась из-за травмы в матче с Амели Моресмо.

Летом Крайчек выиграла свой любимый домашний турнир в Хертогенбоше и впервые вошла в топ-40 рейтинга. Правда на Больших Шлемах сезона 2006 она выступила неудачно, проигрывая в первых кругах.

В 2007 году Михаэлла не завоевывала титулов, зато на травяных кортах Уимблдона произвела фурор, добравшись до четвертьфинала, где в трех сетах всё-таки уступила француженке Марион Бартоли 6:3 3:6 2:6.

В начале сезона 2008 Крайчек достигает рекордного для себя 30-го места в рейтинге, но это был её последний успех: далее наступил затяжной спад, который продолжается до сих пор. В июле 2008, когда сгорели очки за прошлый Уимблдон, Михаэлла стремительно вылетела из первой сотни и больше туда не возвращалась, обитая ныне на 130-х местах.